Udaljenost između mesta Trebinje – Herceg Novi je 39 kilometara. Mapa pokazuje, da, kada je u pitanju vazdušna udaljenost, razdaljina između ova dva grada iznosi 32 km.
Da bi se prešla navedena kilometraža, putničkim automobilom potrebno je oko 45 minuta vožnje bez pravljenja pauza.
Najkraći put jeste da iz Trebinja krenete Hercegovačkom ulicom i pratite put M 20. Zatim skrenete levo kod Alipašine Međe na put R 429 i prelazite granicu sa Crnom Gorom. Krećete se prema Kamenovu, zatim kod malog grada Podi skrećete desno prema Herceg Novom. Ulazite u ulicu Srbina, a zatim skrećete desno u ulicu 13. Jula.
Drugi način kako stići do Herceg Novog jeste da krenete istim putem ali se sa puta R 429 isključujete blago desno i prelazite granicu sa Hrvatskom. Prolazite Dubravku i Vodovađu, nastavljate putem 8 i prelazite granicu sa Crnom Gorom. Ovde se krećete putem 2/ E 65 prema Igalo. Prolazite Igalo i nastavljate pravo za Herceg Novi. Možete izabrati i magistralni put preko Meljine.