Udaljenost između mesta Osijek – Dubrovnik je 535 kilometara. Mapa pokazuje, da, kada je u pitanju vazdušna udaljenost, razdaljina između ova dva grada iznosi 327 km.
Da bi se prešla navedena kilometraža, putničkim automobilom potrebno je oko 7 sata i 36 minuta vožnje bez pravljenja pauza.
Najkraći put po kilometraži, ali ujedno najduži put što se tiče potrebnog vremena jeste kada iz Osijeka krenete putem 518 preko Vinkovca. Od Vinkovca nastavljate putem 55 prema granici sa Bosnom i Hercegovinom. Prolazite granicu i Orašje vozeći na M 1.8 prema Srebreniku. Prolazite Duboki Potok, Živinice Grad i Sarajevo. Pratie isti put sve do Trnova gde nakon par kilometara skrećee desno na put koji je na mapi obeležen kao R 434. Ovde prolazite dve planine, Zelengoru i sa leve strane prema Crnoj Gori Maglić. Ovaj put se nastavlja obeležen kao M 20, a na putu prolazite Bilećko jezero, Trebinje i naseljeno mesto Ljubovo. Ubrzo prelazite u Hrvatsku i putem 223/ 8 dolazite do Dubrovnika. Na ovo relaciji ukupna kilometraža iznosi 482, ali je potrebno oko 8 sati vožnje.
Drugi način jeste da iz Osijeka krenete putem E 73, zatim nastavite preko granice istim putem kroz Modriču. Od većih gradova prolazite Doboj, Zenicu i dolazite do Sarajeva. Odavde imate mogućnost da nastavite istim putem kao u prvom primeru putem M 18, ili da pratite put E 73. Ako se odlučite drugim putem prolazite Konjic, Mostar i izlazite na put M 20 kod Ljubova, gde je ostatak puta isti kao u prvom primeru. Oba puta jesu preko Bosne.