Udaljenost između mesta Dubrovnik – Skopje je 465 kilometara. Mapa pokazuje, da, kada je u pitanju vazdušna udaljenost, razdaljina između ova dva grada iznosi 284 km.
Da bi se prešla navedena kilometraža, putničkim automobilom ili autobusom potrebno je oko 8 sata i 14 minuta vožnje bez pravljenja pauza.
Najkraći put na relaciji Dubrovnik – Skopje jeste kada iz iz Dubrovnika krenete putem 8 prema jugu. Prolazite granicu sa Crnom Gorom i vozite putem E 65 prema Igalu. Prolazite Herceg Novi, Meljine, Jošice i Lepetane. Vozite prema Tivatu i pratite put E 80 prema Budvi. Prolazite Sveti Stefan i Sutomore putem koji je na mapi obeležen kao put E 851 prema Albaniji. Kroz Albaniju vozite putem SH41 prema Skadru, ispred Skadra skrećete desno na put E 762 i nakon par kilometara skrećete levo na put SH30/ E 851. Prolazite granicu sa Kosovom, idete prema Prizrenu, prolazite i vozite do Štimlja nakon kojeg se uključujete na put E 65. Nastavljate kroz Uroševac, Kačanik i ulazite u Makedoniju. Nakon samo par kilometara dolazite do Skoplja.
Naravno, iz Dubrovnika možete krenuti i putem preko Podgorice, nakon koje možete voziti prema Skadru ili odabrati put kroz Berane i Peć. Ova putanja je dosta duža, iznosi 504 kilometara, tako da će Vam trebati i više vremena.